抜け目ない

彼は商売に関しては抜け目ない。

He is shrewd when it comes to business.

彼女は抜け目なく一番いい席を確保していた。

She had shrewdly secured the best seat.

あの抜け目ない男が、そんな簡単な損をするはずがない。

A man as sharp as him would never take such an obvious loss.